KH. Anwar dilahirkan pada tanggal 23 Romadlon 1291 H. Dari pasangan KH. Alwi dan Nyai Hj. Sholihah. KH. Anwar adalah putera kedua dari empat bersaudara yaitu :
Si kecil Anwar saat itu mengikuti jejak ayahandanya, Sikap kepribadian seorang Kyai yang luhur serta telaten didalam mendidik para santri dan putra-putrinya membuat Anwar semakin tekun dalam belajar dan terus mendapat gemblengan dan didikan dari sang ayah sehingga menjadikan Anwar kecil anak yang rajin belajar serta tak bosan-bosannya menimba ilmu dari siapapun. Semangat dan keinginan beliau dalam menggali ilmu-ilmu agama mendorong Anwar untuk pergi ke pondok pesantren, tapi karena dirasa belum cukup usia, maka keinginannya itu tidak mendapat restu dari orang tuanya.
Beberapa tahun setelah cukup dewasa, kemudian beliau melanjutkan kejenjang pendidikan di berbagai pesantren baik dalam maupun luar jawa. Pondok-pondok yang pernah beliau timba ilmunya antara lain :
Kira-kira tahun 1909 masehi beliau beserta kedua orang tuanya berangkat ke Tanah Suci untuk menunaikan ibadah haji, maka sebagimana tekatnya setelah selesai melakukan ibadah haji, beliau memohon do’a restu kepada kedua orang tuanya untuk bermukim di Tanah Suci, sementara ayah dan ibunya kembali ke Tanah Air Indonesia.
Diluar dugaan beliau, ternyata beberapa hari mukim di Makkah, beliau bertemu kembali dengan KH. Hasyim Asy’ari salah satu sahabat karib beliau ketika sama-sama menjadi santri di Bangkalan. Kesempatan bermukim di tanah suci tidak disia – siakan beliau untuk menimba ilmu kepada ulama’ – ulama’ besar, diantaranya :
Tetapi dari sekian banyak kitab yang beliau kaji dan dipelajari serta diperdalam di Tanah Suci Makkah yang paling beliau utamakan adalah kitab-kitab yang di ijazahkan oleh Syekh Mahfudz At Turmusy.
Hari demi hari minggu pun berlalu dan bulan pun berganti tahun beliau dengan tekun dan tabah mengarungi lautan ilmu di Tanah Suci. Sekitar empat tahun kemudian ayahandanya KH. Alwi berangkat ke Tanah Suci untuk menunaikan ibadah haji yang kedua kalinya sekaligus menengok puteranya. Kedatangan ayahandanya disambut dengan baik dan hangat, karena dalam usia ayahandanya yang sudah tua serta keadaan fisik yang sudah udzur masih mampu melaksanakan haji. Maka tanpa dipinta, KH. Anwar memohon izin pulang bersama ayahandanya. Sang ayah pun tidak menolak keinginan puteranya. Tak berselang lama, beberapa waktu setelah KH. Anwar berada di rumah, ayahanda tercinta meninggalkan beliau beserta keluarganya menghadap ke hadirat ilahi robbi. Inna lillahi wa inna ilaihi roji’uun. Semoga amal ibadah beliau diterima di sisi Allah SWT. Amin.
Dalam mendidik dan melatih serta membimbing para santri, beliau terkenal sangat telaten penuh dengan perhatian. Kelemahlembutan dalam mendidik santri inilah yang kemudian membentuk kepribadian seorang kyai yang di segani oleh para santri dan masyarakat sekitarnya. Karakteristik yang penuh perhatian itu, bukan hanya dicurahkan kepada santri dan masyarakat, tapi kepada putra – putrinya juga. Lebih-lebih dalam ikatan pendidikan, hampir semuanya mendapat pendidikan langsung dari beliau. Pantas jika kelak dari salah seorang putranya yang bernama KH. Manshur Anwar dapat mewarisi sikap kepribadian beliau.
Pada saat itu juga, tepatnya pada tanggal 9 Jumadil Ula Ahad Wage 1348 H. / 1929 M. Hadratus Syekh KH.Anwar Alwi pergi meninggalkan sanak saudaranya yang tercinta, para santri serta masyarakat sekelilingnya berpulang ke Rahmatullah wa Ta’aala. Inalialhi wa inna ilaihi Rojiun.